Należał do pierwszej kilkunastoosobowej grupy oficerów, wstępujących do Służby Zwycięstwu Polski (SZP) już 28 września 1939 r. Tego dnia zaprzysiężony, od października został dowódcą wojewódzkim SZP w Łodzi. Używał wówczas dokumentów na nazwisko Johann Müller, zameldowany przy ul. Kilińskiego 117. Od stycznia 1940 r. komendant Okręgu Łódź Związku Walki Zbrojnej (ZWZ). Używał w tym czasie pseudonimów: "Jan", "Kula", "Leopold", "Miller", "Pan Jan". W marcu 1940 r. zawiózł do Gałek Krzczonowskich rozkaz Komendanta Okupacji Niemieckiej Związku Walki Zbrojnej (ZWZ), płk. "Grabicy" (Stefana Roweckiego), nakazujący mjr. "Hubalowi" (Henrykowi Dobrzańskiemu) rozwiązanie jego Wydzielonego Oddziału Kawalerii Wojska Polskiego i przejście do konspiracji. Major "Hubal" rozkazowi nie podporządkował się... Rozkazem L.1 z 1 lipca 1940 r. Leopold Okulicki został mianowany pułkownikiem służby stałej. Zagrożony aresztowaniem został we wrześniu 1940 r. odwołany do Warszawy, gdzie przez miesiąc był Inspektorem Komendy Głównej ZWZ, a następnie został mianowany komendantem terenów wschodnich (Obszar Nr 2 Białystok i Obszar Nr 3 Lwów) pod zmienionym pseudonimem "Mrówka". 23 października z dokumentami na nazwisko Jan Mrówka wyruszył z Warszawy i 2 listopada 1940 r. przybył do Lwowa. Aresztowany w nocy 21/22 stycznia 1941 r. w mieszkaniu przy ul. Zadwórzańskiej 117, został wywieziony do Moskwy i osadzony w więzieniu NKWD na Łubiance, a w kwietniu tego roku przeniesiony do Lefortowa, skąd zwolniono go 12 sierpnia 1941 r. Od tego miesiąca Szef Sztabu Armii Polskiej w ZSRR gen. Władysława Andersa, następnie dowódca 7. Dywizji Piechoty. Stanowisko Szefa Operacji i I zastępcy Szefa Sztabu KG AK, gen. "Grzegorza" (Tadeusza Pełczyńskiego), objął 3 czerwca 1944 r. po płk. "Sęku" (Januszu Bokszczaninie). 21 lipca 1944 r. wziął udział w "naradzie trzech generałów", w trakcie której przekonał gen. "Bora" o konieczności podjęcia akcji "Burza" w Warszawie. 27 lipca 1944 r. mianowany - po pułkowniku Fieldorfie "Nilu" - komendantem organizacji "Nie". 30 lipca 1944 r. Dowódca AK zameldował, że wyznaczył Okulickiego pseud. "Termit" na swojego następcę (na wypadek ujawnienia się po wkroczeniu Armii Czerwonej do Warszawy lub w wypadku niemożności dalszego dowodzenia).